بدأ الفريق اللعب كفريق توسعي في عام 1970، إلى جانب Portland Trail Blazers و Buffalo Braves. أقيمت المباريات المنزلية لأول مرة في Cleveland Arena من عام 1970 إلى عام 1974، تلاها Richfield Coliseum من عام 1974 إلى عام 1994. ومنذ عام 1994، لعب فريق Cavs مبارياته المنزلية في Rocket Mortgage FieldHouse في وسط مدينة كليفلاند. يمتلك Dan Gilbert الفريق منذ مارس 2005.

واجه فريق Cavaliers صعوبات في سنواته الأولى، ولم يحقق مركزًا أفضل من السادس في Eastern Conference خلال مواسمه الخمسة الأولى. فاز الفريق بأول لقب له في Central Division في عام 1976، والذي شهد أيضًا أول موسم فوز وظهور في التصفيات في تاريخ الامتياز، حيث تقدموا إلى نهائيات Eastern Conference.

خلال النصف الأخير من الثمانينيات وطوال معظم التسعينيات، كان فريق Cavs منافسًا منتظمًا في التصفيات، بقيادة لاعبين مثل Mark Price و Brad Daugherty، وتقدموا إلى نهائيات Eastern Conference في عام 1992. ومع ذلك، بعد ظهور الفريق في التصفيات عام 1998، خسر فريق Cavs ستة مواسم متتالية دون أي مشاركة في التصفيات. حصلت كليفلاند على الاختيار الأول في درافت 2003، واختاروا LeBron James. خلف James و Zydrunas Ilgauskas، أصبح فريق Cavaliers مرة أخرى منافسًا منتظمًا في التصفيات بحلول عام 2005. وظهروا لأول مرة في نهائيات NBA في عام 2007 بعد فوزهم بأول بطولة Eastern Conference في تاريخ الامتياز.

بعد انضمام James إلى Miami Heat في عام 2010. ونتيجة لذلك، أنهى فريق Cavaliers موسم 2010-2011 في المركز الأخير في المؤتمر. ومع ذلك، بين عامي 2010 و 2014، فاز الفريق بالاختيار الأول في يانصيب درافت NBA ثلاث مرات، أولاً في عام 2011 حيث اختاروا Kyrie Irving، ومرة أخرى في عامي 2013 و 2014.

عاد James إلى فريق Cavs في عام 2014 وقاد الفريق إلى أربعة نهائيات متتالية في NBA. في عام 2016، فاز فريق Cavaliers بأول بطولة NBA، مسجلين أول لقب رياضي كبير لكليفلاند منذ عام 1964. وشهد فوز نهائيات NBA لعام 2016 على Golden State Warriors المرة الأولى في تاريخ النهائيات التي يعود فيها فريق للفوز بالسلسلة بعد تأخره بثلاث مباريات مقابل واحدة. يمتلك فريق Cavaliers 22 ظهورًا في التصفيات، وفاز بسبعة ألقاب في Central Division، وخمسة ألقاب في Eastern Conference، ولقب واحد في NBA.